Sau khi kết thúc hợp đồng với A&M Records, Jackson đã ký kết một hợp đồng mới trị giá nhiều triệu đô với Virgin Records (ước tính từ 32 đến 50 triệu đô), giúp cô trở thành nghệ sĩ thu âm được trả lương cao nhất vào thời điểm đó.[4][5] Hợp đồng này còn giúp cô khẳng định ngôi vị "Nữ hoàng nhạc Pop".[6]

Trong quá trình đàm phán hợp đồng mới giữa Jackson với Virgin, cô trở về A&M để phát hành Design of a Decade: 1986–1996, album tuyển tập đầu tiên của cô, với một kế hoạch tiếp thị mạnh mẽ. Sau đó, Jackson gia hạn hợp đồng với Virgin trị giá hơn 80 triệu đô vào một năm sau đó.[7] Hợp đồng khiến cô là nghệ sĩ giá trị nhất làng nhạc lúc bấy giờ, vượt qua con số 60 triệu đô giá trị hợp đồng của Michael Jackson lẫn Madonna.[8][9][10]